La famosa carrera de la Isla de Man (conocida como Isle Of Man TT) data de nada más y nada menos que de principios del Siglo XX, concretamente de 1907, que fue el año donde se realizó la primera carrera de la historia en tan célebre pero peligroso recorrido.
Como no podía ser de otra forma, la cultura de las motos Cafe Racer, que explotó allá por los años 50, colisionó irremediablemente con el recorrido de la Isla de Man, ya convertido por aquel entonces en un gran evento del motociclismo británico. Las motos Cafe Racer Isla de Man, modificadas y preparadas para recorrer distancias en poco tiempo a toda velocidad, vieron su cuota de pantalla muy bien merecida en estas carreras por aquel entonces, hasta que llegaron las modernas motocicletas deportivas varias décadas después.
No solo Triumph es la gran marca presente en estas carreras en cuanto a motocicleta clásica se refiere. En las congregaciones de la época y sobretodo en las reuniones temáticas de hoy en día que se dan cita por el lugar, también se pueden ver un buen número de fabricantes de la época como BMW, Moto Guzzi o Norton.